V roce 1964 si ve svých 28 letech pořídil první automobil. Šlo o francouzský vůz Simca 1000, čtyřdveřový sedan se čtyřválcovým motorem a pohonem zadních kol.

O dva roky později ji vyměnil za dalšího Francouze – Renault 16, tehdy šlo o první vůz s karoserií typu hatchback, v Evropě. Oficiálně se tento vůz začal do ČSSR dovážet až v roce 1975 a stál tehdejších 91 000 Kč.

Ani Renault se ale u Václava Havla neohřál dlouho. Záhy se ho totiž zbavil a pořídil si vůz značky, ke které si během let vybudoval silný vztah. Byl to Mercedes W 114, revoluční model postavený podle nejnovějších technologických postupů. Je to pradědeček všech moderních mercedesů, i těch dnešních. Havel, který musel tehdy pracovat jako pomocný dělník v pivovaru, tímto vozem provokoval vedení, protože na dvoře parkoval vedle Moskvičů ředitele, sládka a mistrové. Proto byl nakonec z parkovacího místa ve dvoře pivovaru vykázán na ulici.

S Mercedesy panovala na straně pozdějšího prezidenta spokojenost, přesto si v roce 1985 pořídil ještě Volkswagen Golf 2. generace. Ten dokonce krátce používal ještě jako hlava státu.

V roce 1989 dostal Havel jako dar od portugalského prezidenta svého třetího „Francouze“. Byl to Renault 21 a Václav ho také krátce používal jako oficiální prezidentské vozidlo.

Stejnou funkci vykonávala také Lancia Thema, kterou Havel dostal darem pro změnu od prezidenta Fiatu.

K dispozici sice byla celá flotila limuzín Tatra T 613, s nimi ale Havel jezdit nechtěl. Zdůvodňoval to tím, že jimi byl odvážen na výslechy a také tato auta používali agenti StB, když jej sledovali. Proto nechal pro oficiální účely pořídit několik vozů BMW řady 7. Jeden z nich je dodnes plně funkční.

Lancia se Havlovi zjevně zalíbila, protože v roce 1997 si pro své soukromé potřeby pořídil model Kappa. Šlo o silný a agilní vůz, kterým při cestě na chalupu na Hrádečku prezident s poťouchlým úsměvem na tváři ujížděl. Byly to chvíle, kdy si mohl svůj koníček – řízení auta – užívat naplno, protože jinak musel mít jako hlava státu řidiče. I tak ale nerad seděl na zadních sedadlech a častěji trávil cesty na sedadle spolujezdce.

Když byl v úřadu vystřídán Václavem Klausem, pořídil si svůj další Mercedes, tentokrát terénní vůz třídy M. Rád trávil za jeho volantem cesty do Alp i svého oblíbeného Portugalska. Později přibyl ještě Mercedes R 500 L a módní SUV Mercedes GL 500. I na jeho pohřební cestě ho vezlo auto s trojcípou hvězdou – pohřební speciál třídy E.